不难。新加坡与美国吴系紧密，设有障碍。
持有美国签证，过境新加坡可免签96小时。（美国签证存留有效期必须要多于一个月） 请注意：是过境新加坡，就是说你到新加坡之后，后面还需要去别的国家，是可以免签96小时。如果去新加坡之后不再去别的国家或者直接回中国，是不可以的。
不一定啊，这要看你和老板双方的意见，如果双方都同意续签，那就续签咯。但是续签合同不一定意味着你的签证也会续签，现在新加坡政策收紧了，如果老板给你的收入不够高，或者政府认为你的条件不够好的话，会不让你续签你的签证，没签证那就必须回国了，老板想继续雇你也没用。目前就有一部分中国人，因为新政策出来了，没法续签签证，只好回国了。
保险经纪方面的我不大了解，先回答下其他相关的问题。
首先，要有一个录用你的新加坡公司，他们给你申请工作准证（或通过中介机构代理）。拿旅游签证或其他签证是不可以在新加坡工作的，但是可以找工作。
工作准证一般有WP、SP、EP，其中WP、SP类型要公司有配额才行，WP的配额少、人头税非常高（除工厂类型的），保险经纪方面的工作一般会申请SP、EP准证（这就要看个人条件了，如学历、工作经验、公司情况、工资情况等等）。
至于资格考试，我估计要在新加坡上班以后报名参加考试。
工作准证相关的知识，可以看下新加坡人力部（MOM）官网：Ministry of Manpower
Insurance License方面的可参考：Insurance Licensing
再补充下：
新加坡保险协会的官网，资格考试什么的都在这里 Singapore College of Insurance
可以，但是同样要准备材料证明你不会滞留美国不归，所以最主要的还是你公司的证明以及你的财产证明。
新加坡WP签证是人力部设置的给外国低水准员工提供的工作准证。工作准证是签发给在新加坡工作，月薪不超过1,800新元的熟练或非熟练外国人的工作证。新加坡WP签证的申请条件为，熟练外籍工人拥有至少SPM资格或其等同资格、或者与其工作有关NTC-3（实用）职业证书。
在美国去新加坡大使馆，带好所有有效材料，就可以办理了！
新加坡签美国F1签证目前成功率99％。
有政策是，从中国去美国的路径需经第三国停留14天以上再入境美国。可以取道新加坡、阿联酋、柬埔寨等地。
